Dean Winchester è nato il 24 gennaio 1979, da John e Mary Winchester, in una paesino del Kansas chiamato Lawrence. Ha un fratello minore, Sam, più giovane di lui di quattro anni e il suo nome deriva da quello della nonna materna, Deanna Campbell.
Il 2 novembre 1983 sua madre Mary viene uccisa dal demone Azazel: Dean, per quanto piccolo all’epoca, la ricorda ancora bene non manca occasione di dimostrare il suo amore per lei. Ad ogni modo questo evento ha cambiato per sempre la famiglia Winchester: il padre, nel tentativo di vendicare la moglie uccidendo il demone, educa sin dalla tenera età i figli a cacciare il soprannaturale. Questo evento ha segnato profondamente le sorti della famiglia: il padre John ha deciso di mettersi in viaggio alla ricerca del demone per poter vendicare la moglie e Dean e Sam hanno trascorso l’infanzia muovendosi di città in città, addestrati da John a cacciare il soprannaturale.
Crescendo, Dean Winchester resta a casa col padre, mentre Sam prende la strada dell’università. Quanto però John parte alla ricerca del demone, Dean decide di andare a cercare Sam per cominciare a mettere in pratica quello che hanno imparato per tutta la vita: la caccia dei demoni. È così che ha inizio l’avventura di Supernatural.
24 Gennaio 1979 - Lawrence, Kansas, Stati Uniti
Dean Winchester ha fisicamente eliminato quasi tutti i villain dello show. È stato lui a infliggere il colpo fatale a [SPOILER ALERT] Azazel, Dick Roman, Ruby tra gli altri.
«Non devi avere paura del buio? Ma certo che devi averne paura, sai cosa c'è lì fuori!»
Stefano Crescentini
