Toby Damon è il compagno di vita (e successivamente anche marito) di Kate Pearson. Si sono conosciuti a un incontro per persone con problemi di peso e, ben presto, hanno cominciato a frequentarsi. Toby è reduce da un matrimonio fallito, è un tipo dotato di grande ironia e sarcasmo, sempre con la battuta pronta ma nel contempo estremamente sensibile. A circa metà della prima stagione ha un infarto e deve subire un intervento delicato: sarà questo evento che lo indurrà a chiedere a Kate di sposarlo. È interpretato da Chris Sullivan.
Il suo attacco di cuore, nel cliffhanger prima della pausa natalizia, è stata una richiesta specifica della rete, la NBC, approvata dagli autori della Serie.
«Se c’è una piccola parte di te che vuole un matrimonio in grande, anche se può far paura, emozionare ed essere un cliché, io penso che te lo meriti ragazzina»
Teo Bellia
