5) L’imbarazzo con Paris Hilton
David Letterman non è mai stato un angioletto. Anzi. Spesso e volentieri ha fatto di tutto per mettere in difficoltà i suoi ospiti. Paris Hilton è stata vittima di un inaspettato cambio di tono della conversazione quando fu ospite del David Letterman Show nel 2008. Infatti, nel bel mezzo dell’intervista, a un certo punto David le chiede “How was jail?”, alludendo al fatto che pochi mesi prima la Hilton era stata condannata a 45 giorni di prigione. La star entra visibilmente in imbarazzo e diventa quasi impossibile proseguire l’intervista perché ormai Letterman ha monopolizzato l’argomento di conversazione.