5) James Van Der Beek
L’ex Dawson Leery compare per la prima volta nell’episodio 3×16 come amore adolescenziale di Robin, Simon, con cui ha girato il videoclip della canzone Sandcastles in the sand. Nonostante non sia particolarmente in forma e la sua carriera musicale sia finita, Robin cade nuovamente preda dei sentimenti che un tempo provava per lui. Simon però è estremamente pieno di sé e non ha la minima percezione di quanto Robin sia migliore di lui, dandola per scontata come fece da ragazzo. Tramite dei flashback, infatti, vediamo che Simon non è mai stato davvero interessato a Robin neanche in passato, lasciandola per Louise Marsh perché quest’ultima aveva la piscina (e oltretutto dopo che Robin aveva appena finito di caricargli l’attrezzatura sul furgone in seguito a un’esibizione). Anni dopo le cose non vanno diversamente, e Robin viene di nuovo scaricata per Louise Marsh, questa volta perché i suoi genitori hanno installato una Jacuzzi.
La cosa forse più divertente del personaggio di Simon, oltre al suo ego smisurato, è vedere Robin tornare adolescente intorno a lui, pendendo dalle sue labbra come una teenager di fronte alla sua rock star preferita.
