6) Mandy: non solo la famiglia però, anche gli amici. Mandy in assoluto è la migliore amica di Ian. Il loro rapporto è molto particolare e la storia di come è cominciata la loro amicizia lo è ancora di più. Siamo nelle primissime puntate e Mandy non è proprio una santarellina perciò, dopo essere stata aiutata in classe dal ragazzo, decide di ringraziarlo alla sua maniera senza essere a conoscenza della sua omosessualità. A causa del rifiuto, Ian viene pestato dai fratelli di Mandy, ma questo non è un problema per il ragazzo anzi, decide di raccontare tutta la verità alla ragazzina che capisce la situazione e si affeziona al suo amico. Mandy successivamente si innamorerà di Lip e Ian sarà pronto a consolarla ogni volta che il fratello maggiore la farà stare male. Un’amicizia vera, tra alti e bassi, ma di sicuro i due si vogliono molto bene, tanto che Ian è sempre pronto a soccorrere la ragazza in ogni situazione.
7) Mickey: la sua prima vera cotta, il primo ragazzo di cui davvero Ian si innamora. Dopo essere stato pestato proprio da Mickey, Ian scopre che il bullo è omosessuale e tra i due inizia una relazione molto particolare. Non sono dei veri fidanzati, ma l’attrazione fisica è molto alta, tanto che spesso si nascondono per stare insieme. Con l’avanzare delle stagioni, Ian vuole una storia seria ma Mickey non è d’accordo e le liti non si sprecheranno. Le parti si invertiranno quando Ian sarà nel pieno della sua malattia e il Milkovich sarà sempre pronto a soccorrerlo e consolarlo. Per un periodo i due si sono davvero amati, su questo non c’è dubbio, peccato per come è andata a finire!
