Nel 2030 Ted Mosby inizia a raccontare ai suoi figli degli avvenimenti che, venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la loro mamma. La Serie narra dunque le vicende del giovane Ted e dei suoi migliori amici: la coppia storica composta da Marshall e Lily, il ricco e donnaiolo Barney e la nuova arrivata in città, Robin, che ben presto si unirà al gruppo.
Ted racconta dunque ai suoi figli tutti gli alti e bassi della sua vita, tutto ciò che poi lo ha portato ad incontrare poi la donna che avrebbe sposato.
A Capeside vivono Dawson Leery, aspirante regista e fan sfegatato di Steven Spielberg, Pacey Witter, considerato la “pecora nera” della sua famiglia, e Joey Potter, la migliore amica di Dawson. La vita dei tre sarà stravolta prima dall’arrivo in città della newyorkese Jen Lindley e poi dai fratelli McPhee, che si uniranno al gruppo nella seconda stagione. Le storie sentimentali dei ragazzi fanno da sfondo alla loro vita quotidiana dando vita ad un teen drama che affronta anche temi come l’omosessualità ed i disturbi psichici.
